- Код статьи
- S3034541325060016-1
- DOI
- 10.7868/S3034541325060016
- Тип публикации
- Статья
- Статус публикации
- Опубликовано
- Авторы
- Том/ Выпуск
- Том 66 / Номер выпуска 6
- Страницы
- 485-494
- Аннотация
- Методом импульсного фотолиза и UV–Vis-спектрофотометрии изучены оптические свойства и кинетика расходования цис- и транс-изомеров ароматических нитрозооксидов 4-R–CH–CH–CHNOO (R = OH, NHCOCH). Цис-изомер ArNOO необратимо трансформируется в нитрилоксидный интермедиат, который далее либо участвует в реакции (3 + 2)-циклоприсоединения к растворителю – ацетонитрилу, либо претерпевает внутримолекулярную ипсо-орто-циклизацию. Заместитель R практически не влияет на спектральные и кинетические характеристики ArNOO, но смещает конкуренцию двух каналов образования продуктов в сторону ипсо-орто-трансформации, приводящей к появлению трициклического изоксазола. С применением расчетов DFT в приближении M06L/6-311+G(d,p) + IEFPCM обсуждаются детали механизмов изученных превращений.
- Ключевые слова
- импульсный фотолиз ароматические нитрозооксиды реакционная способность орто-циклизация нитрилоксиды DFT-расчет
- Дата публикации
- 08.10.2025
- Год выхода
- 2025
- Всего подписок
- 0
- Всего просмотров
- 42
Библиография
- 1. Chainikova E.M., Khursan S.L., Safiullin R.L. The Chemistry of Nitroso Oxides / The Chemistry of Peroxides. Patai’s Chemistry of Functional Groups. Ed. Z. Rappoport. John Wiley & Sons, 2014. P. 357.
- 2. Чайникова Е.М., Хурсан С.Л., Сафиуллин Р.Л. Химия нитрозооксидов. М.: РАН, 2023.
- 3. Хурсан С.Л., Сафиуллин Р.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 11. С. 2576.
- 4. Chainikova E.M., Yusupova A.R., Khursan S.L., Teregulova A.N., Lobov A.N., Abdullin M.F., Enikeeva L.V., Gubaydullin I.M., Safiullin R.L. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. N. 15. P. 7750.
- 5. Khursan S.L., Ovchinnikov M.Yu., Yarullin A.R., Teregulova A.N., Safiullin R.L. // J. Phys. Chem. A. 2022. V. 126. N. 44. P. 8188.
- 6. Сафиуллин Р.Л., Терегулова А.Н., Яруллин А.Р., Овчинников М.Ю., Хурсан С.Л. // Кинетика и катализ. 2022. T. 63. N. 2. C. 193.
- 7. Teregulova A.N., Yarullin A.R., Chainikova E.M., Lobov A.N., Safiullin R.L., Khursan S.L. // Tetrahedron. 2024. V. 153. Art. 133849.
- 8. Hu M., Li J., Q. Yao S. // Org. Lett. 2008. V. 10. N. 24. P. 5529.
- 9. Kaslow C.E., Stayner R.D. // J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. N. 12. P. 2600.
- 10. Talrose V., Yermakov A.N., Usov A.A., Goncharova A.A., Leskin A.N., Messineva N.A., Trusova N.V., Efimkina M.V. UV/Visible Spectra / NIST Chemistry Webbook. NIST Standard Reference Database Number 69. Eds P.J. Linstrom, W.G. Mallard. Gaithersburg (MD): National Institute of Standards and Technology, 2012. P. 20899.
- 11. Zhao Y., Truhlar D.G. // J. Chem. Phys. 2006. V. 125. N. 19. Art. 194101.
- 12. McLean A.D., Chandler G.S. // J. Chem. Phys. 1980. V. 72. N. 10. P. 5639.
- 13. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. V. 105. N. 8. P. 2999.
- 14. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G. et al. Gaussian 09. Rev. C.01. Wallingford. CT. 2009.
- 15. Chainikova E.M., Khursan S.L., Safiullin R.L. // Kinet. Catal. 2006. V. 47. N. 4. P. 549.
- 16. Hansch C., Leo A., Taft R.W. // Chem. Rev. 1991. V. 91. N. 2. P. 165.
